Question

При взаимодействии одного и  того же количества вещества алкена с хлороводородом образуется 15,7 г хлоралкана, а с бромоводородом – 24,6 г бромалкана. Определите, что это за алкен, и напишите его структурную формулу

Answer 1

дано:
m(хлоралкана) = 15.7 г m(бромалкана) = 24.6 г

найти:
формула алкена и его структурная формула

решение:
Пусть алкен имеет общую формулу CnH2n. Присоединение HCl и HBr происходит по правилу Марковникова (если алкен несимметричный).

Реакции:
CnH2n + HCl = CnH2n+1Cl CnH2n + HBr = CnH2n+1Br
Обозначим молярную массу алкена как М. Тогда:

n(алкен) = m(хлоралкана)/(М + 35.5) = m(бромалкана)/(М + 80)
15.7/(М + 35.5) = 24.6/(М + 80)

Решая уравнение относительно М:
15.7(М + 80) = 24.6(М + 35.5) 15.7М + 1256 = 24.6М + 872.3 8.9М = 383.7 М ≈ 43 г/моль

Это молярная масса алкена. По формуле CnH2n:
12n + 2n = 43 14n = 43 n ≈ 3.07
Так как n должно быть целым числом, приближаем его к 3. Таким образом, формула алкена - C3H6.
Возможные изомеры C3H6: пропен (CH2=CH-CH3) и циклопропан (циклический).
Поскольку при реакции образуются хлоралкан и бромалкан (а не смесь продуктов), алкен должен быть пропеном.

Присоединение HCl к пропену:
CH2=CH-CH3 + HCl = CH3-CHCl-CH3 (2-хлорпропан)
M(2-хлорпропана) = 78.5 г/моль n(2-хлорпропана) = 15.7 г / 78.5 г/моль ≈ 0.2 моль

Присоединение HBr к пропену:
CH2=CH-CH3 + HBr = CH3-CHBr-CH3 (2-бромпропан)
M(2-бромпропана) = 123 г/моль n(2-бромпропана) = 24.6 г / 123 г/моль ≈ 0.2 моль

Количество вещества алкена в обоих случаях приблизительно одинаково (0.2 моль).

Ответ:
формула алкена - C3H6 структурная формула алкена - CH2=CH-CH3 (пропен)